虽然没有人能确定烟草种植是从什么时候开始的，但可以肯定地说，美洲的原住民是首先种植烟草，并且也是最早抽烟草的一群人。直到1492年，哥伦布发现了新，烟草才受到世界其他地区的瞩目。
在古巴，那里雪茄了成为国家的象征。16世纪以后，随着烟草出口量的增加，使得古巴农民种植烟草，并和大地主长期。后来有些人成为佃户，其他人则寻找新的可耕地，因而促成了比那尔德里奥（Pinar del Pio）和奥连特（Oriente）等地区的开发。
到19世纪中期，烟草的贸易开始出现，哈瓦那等城市内的烟草种植园和工厂如雨后春笋般的涌现，种植园达到9500家，烟草工厂有一个时期多达1300家（但到了20世纪初仅存在120家左右）。
那时，雪茄产业羽翼已丰。在1857年美国设置关税壁垒之前，古巴雪茄主要出口到美国。这段时期，雪茄的品牌及规格逐渐多样化，雪茄的盒子和标签（band）也开始进入市场。
由于雪茄工业的发展，雪茄工人也成为古巴工人阶层的核心。1865年，他们成立一个独特的组织（并且一直延续至今），阅读文学、等各种文题的文章，包括左拉（Zola）、大仲马（Dumas）和雨果（Victor Hugo）的作品，并念给卷烟工人们听，这样可以减轻烦恼，同时也有利于对工人们的教育。
1875年后，古巴积极争取摆脱西班牙的和，当时由于时局动荡，许多雪茄工人移民到美国和牙买加等附近的群岛，并在坦帕（Tampa）等一些小在镇建立起了烟厂。
移居国外的古巴人，积极的资助民族英雄越瑟夫·马蒂与1895年领导的西班牙的。之后古巴国内越来越多的对有兴趣的雪茄工人在国家生活中担当了重要角色。当时马蒂的起义指令就是夹在雪茄内从基韦斯特送回古巴的。
1959年，在卡斯特罗反对巴地斯塔（Batista）将军的中，的雪茄工人们也扮演的核心角色。当卡斯特罗将古巴国内和国外的资产一并收归国有后，美国在1962年的进口到美国，而只能少量由于个人私用。当时大多数的古巴雪茄工厂由美国出资设立，后来就一并有古巴国营烟草局（Cubatabaco）接管。
许多失去烟厂的老板如帕利西奥（Palicio）、西福恩特斯（Cifuentes）和梅内德斯（Menendez）家族离开古巴后，决心用他们原创的品牌东山再起，所以他们后来在多米尼加重新生产罗密欧-朱丽叶（Romeo Y Julieta）、乌普曼（H.Upman）和帕塔加斯（Partagas），在迈阿密生产拉格洛里·库巴那（La Gloria Cubana），在洪都拉斯生产庞奇（Punch）和奥约·德·蒙特雷（Hoyo de Monterrey），在墨西哥生产桑丘·潘沙（Sancho Panza），而原产自加那利（Canary）群岛的蒙特克里斯托（Montecristo）雪茄，在移到米多尼加生产后，改名为蒙特克兹（Montecruz）。
尽管品质仍然精致，但这些新制的雪茄口感上与原来的哈瓦那雪茄完全不同。此外，也有完全新出的品牌，如唐米格尔（Don Miguel），唐迭戈（Don Diego）和蒙特西诺（Montesino）等，也相继建立起来。
在国内厂商的美国公司20年的投资灌溉下，多米尼加的雪茄产业在90年代期间得到飞速发展。与其他国家相比，多米尼加更得益于美国众多雪茄消费者对手制雪茄的热爱，特别是1992年9月发行的《雪茄客》（Cigar Aficionado）更激发了人们对雪茄的热情。
而在20世纪90年代初期，古巴却没有那么好的运气。在原苏联解体的2年间，古巴一半以上的国产产品停产，但雪茄工业灾难较轻，这主要是因为岛内本身就生产制造雪茄的必原料-烟草。然而，一些原本从东欧进口的化肥、包装材料，甚至连最普通的带子等都变得十分的短缺，这难免也使雪茄业遭受打击。
天气也无疑使情况雪上加霜。在布埃尔塔阿瓦霍（Vuelta Abajo）地区的非季节性降雨使古巴1991年和1992年的烟草收成大受影响。另外，1993年3月的大风暴，除了最终造成纽约积雪305厘米厚外，延安特大凶杀案还摧毁了帕尔蒂多（Partido）的茄衣种植区。
哈瓦那雪茄的产量也从1990年顶峰期的8000万支降到1994年的5000万支左右。而当今世界的雪茄迷们要地寻找喜爱的哈瓦那雪茄时，他们便开始品尝挂古巴名的外国产的雪茄了。因此古巴国内的雪茄产业栽了个大跟头，产量由1990年的2.8亿支的惊人数字骤减了一半以上，古巴因此也紧急采用了配额制度。
这种变化对吃苦耐劳的古巴人民来说也并非新鲜。古巴后，雪茄的出口量爆跌，降为3000万支。
1995年，哈瓦那（Havanos SA）公司开始与国际公司合作，运用强势货币作为种植烟草的资本。近年来该公司已取代古巴国营烟草局的占领了哈瓦那雪茄大部分的市场份额。